Vitamine C - Définition

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Introduction

Vitamine C
Modèle 3D de la molécule
Général
Synonymes acide L-ascorbique
No CAS 50-81-7
No EINECS 200-066-2
Code ATC A11GA01
No E E300
FEMA 2109
SMILES
InChI
Apparence poudre ou cristaux blancs à légèrement jaune, inodore
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8O6  
Masse molaire 176,1241 ± 0,0072 g·mol-1

pKa 4,70 (10 °C)
Propriétés physiques
fusion 190 à 192 °C (décomposition)
Solubilité 0,33 g·ml-1 (eau);

0,033 g·ml-1 (éthanol 95%);
0,02 g·ml-1 (éthanol absolu);
0,01 g·ml-1 (glycérol USP);

0,05 g·ml-1 (propylène glycol)
Masse volumique 1,65
Pression de vapeur saturante 7,9179 Pa à 192 °C
Point critique 509,85 °C
5,29×106 Pa
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,5101-1,5204
Spectre d’absorption absorption max :

245 nm (solution acide);

265 nm (solution neutre)
Pouvoir rotatoire \lbrack\alpha\rbrack_{D}^{20} +24 ° (10 g·l-1 eau);

\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25} +20,5 à +21,5 ° (10 g·l-1 eau);

\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{23} +48 ° (10 g·l-1 méthanol)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Écotoxicologie
LogP -2,15 à 23 °C;
-2,00 à 37 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La vitamine C est une vitamine hydrosoluble sensible à la chaleur et à la lumière.

Chimiquement parlant, il s'agit de l'acide L-ascorbique et de ses sels, les ascorbates (les plus courants étant les ascorbates de sodium et de calcium).

Synthèse

Alors que la plupart des mammifères sont capables de la synthétiser dans leur foie ou dans leurs reins (ce n'est donc pas une vitamine pour eux), la majorité des primates (dont l'être humain), le cochon d'Inde et certains oiseaux et poissons en sont incapables. Ceci est le résultat d'une mutation génétique, survenue il y a 40 millions d'années, bloquant la transformation du glucose en acide ascorbique. Les animaux dépourvus de cette capacité de synthèse de la vitamine C doivent donc la puiser dans leur alimentation.

Action

La vitamine C est un cofacteur enzymatique impliqué dans un certain nombre de réactions physiologiques (hydroxylation). Elle est requise dans la synthèse du collagène et des globules rouges et contribue au système immunitaire. Elle joue également un rôle dans le métabolisme du fer en tant que promoteur de son absorption; son utilisation est donc déconseillée chez les patients porteurs d'une surcharge en fer et particulièrement d'une hémochromatose. Sous forme oxydée (acide déshydroascorbique), elle traverse la barrière hémato-encéphalique pour accéder au cerveau et à plusieurs organes à forte concentrations de vitamine C. Il s'agit d'un antioxydant, molécule capable de contrer l'action néfaste d'oxydants comme les radicaux libres. À cet effet, on emploie également la forme D- (Dextrogyre) de l'acide ascorbique qui, à l'inverse de la forme L- (Levogyre), ne présente pas d'activité vitaminique.

Conservation

Très fragile en solution, elle est détruite au contact de l'air (par oxydation) ou sous l'exposition à la lumière (par action des ultraviolets) et la chaleur accélère ces processus. Cependant, la chaleur seule ne détruit la vitamine qu'à l'approche de la température de fusion à 190 °C.

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