Les Ioniens venus du continent arrivèrent vers le Xe siècle av. J.-C.. Ils créèrent le grand sanctuaire religieux de Délos vers le VIIe siècle av. J.-C.. L'Hymne homérique à Apollon (dont la première partie pourrait remonter au VIIe siècle av. J.-C.) fait allusion à des panégyries (avec compétitions sportives, chants et danses) ioniennes. Les fouilles archéologiques ont montré qu'un centre religieux était installé sur les ruines de l'habitat remontant au Cycladique Moyen.
Ce fut entre le XIIe siècle av. J.-C. et le VIIIe siècle av. J.-C. avant notre ère que se constituèrent les premières cités cycladiques comme les quatre cités de Kéa (Ioulis, Korissia, Piessa et Karthaia), ou le site de Zagora sur Andros dont les maisons étaient entourées d'une muraille que les archéologues datent de 850 avant notre ère. Les céramiques montrent la diversité des productions locales, et donc les différences entre les îles. Ainsi, il semblerait que Naxos (site sur l'îlot de Donoussa) et surtout Andros (site de Zagora) aient eu des liens avec l'Eubée, tandis que Milos et Santorin aient été dans la sphère d'influence dorienne.
Zagora, un des plus importants ensembles urbains de l'époque qu'il a été possible d'étudier, a montré que le type des constructions traditionnelles a peu évolué du IXe siècle av. J.-C. au XIXe siècle après J.C. Les maisons avaient des toits plats, en dalles de schiste recouvertes de terre battue et des coins tronqués afin de laisser passer plus facilement les bêtes de somme.
À partir du VIIIe siècle av. J.-C., les Cyclades connurent un apogée lié en grande partie à leur richesse (obsidienne sur Milos, or sur Siphnos, argent sur Syros, pierre ponce sur Santorin et marbre, principalement à Paros). Cette prospérité peut se lire aussi dans la participation relativement faible des îles au mouvement de colonisation grecque, hormis Santorin fondant Cyrène. Les cités cycladiques célébrèrent leur prospérité dans les grands sanctuaires : trésor de Siphnos ou colonne des Naxiens à Delphes ou terrasse des lions offerte par Naxos à Délos.
La richesse des cités cycladiques attira alors la convoitise de leurs voisins. La construction du Trésor de Siphnos à Delphes fut suivie de peu par un pillage de l'île par les Samiens en 524 avant notre ère. Le tyran de Naxos Lygdamis domina un temps une partie de ses voisines à la fin du VIe siècle.
Les Perses tentèrent de s'emparer des Cyclades vers la fin du Ve siècle avant notre ère. Aristagoras, neveu d'Histiaeus, tyran de Milet, monta une expédition avec Artaphernes, satrape de Lydie, contre Naxos. Il espérait contrôler tout l'archipel grâce à la conquête de cette île. En route, Aristagoras se querella avec l'amiral Megabates, qui trahit en informant Naxos de l'approche de la flotte. Les Perses renoncèrent temporairement aux Cyclades à cause de la révolte de Ionie.
Lorsque Darius monta son expédition contre la Grèce, il ordonna à Datis et Artapherne, fils du satrape de Lydie, de s'emparer des Cyclades. Ils pillèrent Naxos, Délos fut épargnée pour des raisons religieuses et Siphnos, Sérifos et Milos préférèrent se soumettre et livrer des otages. Les îles passèrent donc sous le contrôle perse. Après Marathon, Miltiade entreprit la reconquête de l'archipel, mais il échoua devant Paros. Les insulaires fournirent dix-sept navires à la flotte perse, mais la veille de la Bataille de Salamine, six ou sept navires cycladiques (venus de Naxos, Kéa, Kythnos, Sériphos, Siphnos et Milos) seraient passés du côté grec. Les îles eurent ainsi le droit d'être sur le trépied consacré à Delphes.
Thémistocle, poursuivant la flotte perse à travers l'archipel, chercha aussi à punir les îles les plus compromises avec les Perses, prélude à la domination athénienne.
En 479 avant l'ère commune, des cités cycladiques (Kéa, Milos, Tinos, Naxos et Kythnos) étaient présentes aux côtés des autres Grecs lors de la bataille de Platées, ainsi que l'atteste le piédestal de la statue consacrée à Zeus Olympien décrit par Pausanias.
Lorsque le danger mède fut repoussé du territoire continental grec et que le combat se porta dans les îles et en Ionie (Asie mineure), les Cyclades entrèrent dans l'alliance destinée à venger la Grèce et à se rembourser des dommages causés par les Perses en pillant leurs possessions. Cette alliance fut organisée par Athènes. On la nomme communément première Ligue de Délos. Les cités coalisées fournirent à partir de 478-477 avant notre ère soit des navires (Naxos par exemple), soit surtout un tribut en argent. Le montant du trésor fut fixé à quatre cents talents et il fut déposé au sanctuaire d'Apollon sur l'île sacrée de Délos.
Bien vite, Athènes se comporta de façon autoritaire vis-à-vis de ses alliés, avant de les faire passer sous sa domination totale. Naxos se révolta en 469 avant notre ère et fut la première cité alliée à être transformée en État sujet par Athènes, à la suite d'un siège. Le trésor fut transféré de Délos à l'Acropole d'Athènes vers 454 avant notre ère. Les Cyclades entrèrent alors dans le « district » des îles (avec Imbros, Lesbos et Skyros) et ne contribuaient plus à la ligue que par des versements en argent. La Boulé d'Athènes en fixait le montant. Le tribut n'était pas trop lourd, sauf après une révolte, lorsqu'il devenait une punition. Il semblerait que la domination athénienne ait parfois pris la forme de clérouquies (sur Naxos et Andros par exemple).
Au début de la guerre du Péloponnèse, toutes les Cyclades, sauf Milos et Santorin, étaient sujets d'Athènes. Thucydide écrit ainsi que des soldats de Kéa, Andros et Tinos participèrent à l'Expédition de Sicile et que ces îles étaient des « sujets tributaires ».
Les Cyclades versèrent un tribut jusqu'en 404. Elles connurent alors une relative période d'autonomie avant d'entrer dans la seconde confédération athénienne et de repasser sous la coupe athénienne.
D'après Quinte-Curce, après (ou en même temps) la Bataille d'Issos, une contre-attaque perse menée par Pharnabazus aurait entraîné une occupation d'Andros et Siphnos.
D’après Démosthène et Diodore de Sicile, le tyran thessalien Alexandre de Phères mena des opérations de piraterie dans les Cyclades vers 362-360 avant l’ère commune. Ses navires se seraient emparés de quelques-unes des îles, dont Tinos, et auraient emporté un grand nombre d’esclaves. Les Cyclades se révoltèrent à l'occasion de la troisième guerre sacrée (357-355) qui vit l'intervention de Philippe II de Macédoine contre la Phocide alliée à Phères. Elles commencèrent alors à passer dans l'orbite du Royaume de Macédoine.
Dans leur lutte d'influence, les dirigeants des royaumes hellénistiques affirmèrent souvent vouloir maintenir la «liberté» des cités grecques, en réalité contrôlées par eux et souvent occupées par des garnisons.
À partir de 314 avant l'ère commune, Antigone le Borgne créa ainsi la Ligue des Nésiôtes (Insulaires) autour de Tinos et de son sanctuaire renommé de Poséidon et Amphitrite, moins politiquement marqué que le sanctuaire d'Apollon sur Délos. Vers 308, la flotte égyptienne de Ptolémée parcourut l'archipel, au cours d'une expédition dans le Péloponnèse, et «libéra» Andros. La ligue des Nésiôtes se serait peu à peu élevée jusqu'au niveau d'État fédéral au service des Antigonides, puisque Démétrios Ier Poliorcète se serait appuyé sur elle pour ses campagnes navales.
Les îles passèrent ensuite sous la domination des Ptolémées. À l'époque de la guerre chrémonidéenne, des garnisons de mercenaires avaient été installées dans un certain nombre d'îles dont Santorin, Andros et Kéa. Mais, vaincus à Andros entre 258 et 245, les Ptolémées les cédèrent aux Macédoniens d'Antigone Gonatas. Cependant, à cause de la révolte d'Alexandre, fils de Cratère, les Macédoniens ne purent totalement contrôler l'Archipel qui entra dans une phase d'instabilité. Antigone Dosôn les contrôlait encore lorsqu'il s'attaqua à la Carie ou qu'il défit Sparte à Sellasia en 222 avant l'ère commune. Démétrios de Pharos ravagea ensuite l’archipel et en fut chassé par les Rhodiens.
Philippe V de Macédoine, après la Première guerre macédonienne, se tourna contre les Cyclades qu'il fit ravager par le pirate étolien Dicéarque avant d'en prendre le contrôle en installant des garnisons sur Andros, Paros et Kythnos.
Après Cynocéphales, les îles passèrent aux Rhodiens puis aux Romains. Les Rhodiens auraient donné un nouvel élan à la Ligue des Nésiotes.
Dans son ouvrage sur Tinos, Roland Étienne évoque une société tiniote dominée par une « aristocratie » agrarienne et patriarcale marquée par une forte endogamie. Ces quelques familles avaient beaucoup d'enfants et tiraient une partie de leurs ressources d'une exploitation financière de la terre (ventes, emprunts, etc.), que R. Étienne qualifie d'« affairisme rural ». Ce « marché de l'immobilier » était dynamique à cause du nombre d'héritiers et du partage du patrimoine au moment des héritages. Il n'y avait pas d'autre solution que l'achat et la vente de terres pour se constituer un patrimoine cohérent. Une partie de ces ressources financières pouvait être aussi investie dans les activités commerciales.
Cette endogamie pouvait se situer au niveau de la classe sociale, mais aussi au niveau de l'ensemble du corps civique. On sait que les citoyens de Délos, dans une agglomération où résidaient de très nombreux étrangers, parfois plus nombreux que les citoyens eux-mêmes, pratiquaient une très forte endogamie civique, tout au long de la période hellénistique. S'il n'est pas possible d'étendre systématiquement ce phénomène à l'ensemble des Cyclades, il reste un bon indicateur de leur fonctionnement potentiel. Les populations circulaient en effet plus à l'époque hellénistique qu'aux époques précédentes : des cent vingt soldats mis en garnison à Santorin par les Ptolémées, la grande majorité provenait d'Asie mineure ; Milos avaient à la fin du Ier siècle av. J.-C. une forte population juive. La question du maintien du statut de citoyen s'est posée.
La période hellénistique a laissé un héritage imposant sur certaines Cyclades : des tours en très grand nombre, sur Amorgos, sur Siphnos où on en comptait cinquante-six en 1991, vingt-sept identifiées sur Kéa en 1956. Elles ne pouvaient toutes être des tours de guet, comme on le suppose souvent. Leur grand nombre sur Siphnos a été associé à la richesse minérale de l'île, mais cette richesse minérale n'existait pas sur Kéa, ou sur Amorgos. Mais ces îles possédaient d'autres ressources, agricoles par exemple. Les tours seraient alors un reflet de la prospérité des îles à l'époque hellénistique.
Lorsque l'île était contrôlée par Athènes, Délos n'était qu'un sanctuaire religieux. Un commerce local existait et déjà, la « banque d'Apollon » consentait des prêts, principalement aux cités cycladiques. En 314 avant notre ère, l'île obtint son indépendance, même si ses institutions furent copiées sur celles d'Athènes. Son appartenance à la ligue des Nésiotes la plaça dans l'orbite des Ptolémées, jusqu'en 245 avant notre ère. L'activité bancaire et commerciale (entrepôts de blé et d'esclaves) se développa rapidement. En 167 avant notre ère, Délos devint port franc et repassa sous le contrôle athénien. L'île connut alors une véritable explosion marchande, surtout après la destruction de Corinthe, une grande rivale commerciale par les protecteurs de l'île, les Romains, en 146 avant notre ère. Les commerçants étrangers, de toute la Méditerranée s'y installèrent, comme en témoigne la terrasse des dieux étrangers. Il y a ainsi une synagogue attestée sur Délos dès le milieu du IIe siècle avant notre ère. On estime qu'au IIe siècle av. J.-C., Délos aurait eu une population d'environ 25 000 habitants.
La célèbre « agora des Italiens » était un immense marché aux esclaves. Les guerres entre royaumes hellénistiques en étaient les principaux fournisseurs, ainsi que les pirates (qui prenaient le statut de marchands en entrant dans le port de Délos). Lorsque Strabon (XIV, 5, 2) évoque dix milles esclaves vendus par jour, il est nécessaire de nuancer ce propos, ce chiffre pouvant être un moyen trouvé par l'auteur pour dire « beaucoup ». De plus, nombre de ces « esclaves » étaient parfois des prisonniers de guerre (ou des personnes enlevées par des pirates) dont la rançon était immédiatement payée au débarquement.
Cette prospérité suscitait des convoitises et de nouvelles formes d'« échanges économiques » : en 298 avant notre ère, Délos versa à Rhodes au moins 5 000 drachmes pour sa « protection contre les pirates » ; au milieu du IIIe siècle av. J.-C., des pirates étoliens lancèrent un appel d’offres au monde égéen pour négocier la somme à verser en échange d'une protection contre leurs exactions.