Indole - Définition
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Introduction
| Indole | |
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| Général | |
| Synonymes | 2,3-benzopyrrole ketole 1-benzazole |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C8H7N |
| Masse molaire | 117,1479 ± 0,0071 g·mol-1 |
| pKa | 16,2 |
| pKb | 17,6 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 52,5 °C |
| T° ébullition | 254 °C |
| Solubilité | 3,56 g·l-1 (eau, 25 °C) |
| Masse volumique | 1,22 g·cm-3 (solide) 5,6 (gaz, air=1) |
| Point d’éclair | 110 °C |
| Pression de vapeur saturante | 1,6 Pa à 25 °C |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Précautions | |
| Yeux | Irritant |
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L'indole est un composé organique aromatique hétérocyclique. Le nom indole est dérivé de l'indigo, un pigment bleu dont la molécule contient deux groupements indoles soudés. Il peut être décrit schématiquement comme étant formé d'un cycle benzénique et d'un cycle pyrrole accolés. Le doublet électronique porté par l'atome d'azote dans la représentation de Lewis participe à la délocalisation aromatique. Contrairement aux amines classiques, l'indole n'est donc pas une base puisque le caractère aromatique est perdu en cas de réaction chimique mettant en jeu ce doublet.
L'indole est un composé solide à la température ambiante, qui possède une odeur intense de matière fécale. En revanche à faibles concentrations, il possède une odeur fleurie, et est un constituant d'un grand nombre de parfums.
L'indole est naturellement présent dans le goudron de houille. La structure indole est présente dans de nombreux composés organiques comme le tryptophane (un acide aminé qui, en présence de tryptophanase, le libère en cas de stress cellulaire), ainsi que dans les protéines contenant du tryptophane, dans des alcaloïdes et des pigments.
L'indole peut subir une substitution électrophile aromatique, principalement en position 3. Les composés de type indole substitué constituent les blocs de base des alcaloïdes de type tryptamine comme la sérotonine (un neurotransmetteur), la mélatonine, la psilocybine (une substance hallucinogène), la diméthyltryptamine, le 5-MeO-DMT ou encore le LSD. Parmi les autres composés dérivés de l'indole, on peut citer l'auxine (une hormone des plantes), l'indométacine (un anti-inflammatoire) ou le pindolol (un bêta-bloquant)
Historique
La chimie de l'indole a commencé à se développer avec l'étude de l'indigo, pigment de couleur bleue. Celui-ci était transformé en isatine puis en oxindole (oxyde d'indole). En 1866, Adolf von Baeyer (prix Nobel de chimie en 1917), parvint à réduire l'oxindole en indole en utilisant de la poussière de zinc comme réducteur. Il proposa une formule chimique pour ce nouveau composé en 1869 (gauche).
Certains dérivés de l'indole étaient utilisés comme colorants jusqu'à la fin du XIXe siècle. L'intérêt pour se composé s'accrut au cours des années 1930, lorsque l'on découvrit que l'indole est une brique constitutive d'un grand nombre d'alcaloïdes, ainsi que d'auxines et de la tryptophane. L'indole demeure un composé très étudié et utilisé à l'heure actuelle.
